Desde los 14 años, cuando realizó su primer trabajo como actor en la ciudad de Mar del Plata, hasta hoy, Toto Castiñeiras se ha destacado en teatro, calle, bares, televisión y circo. Participó de festivales nacionales e internacionales como actor, autor, clown y director. Entre sus maestros argentinos se encuentran Daniel Lambertini, Tony Lestingi, Cristina Moreira, Rubén Szuchmacher, Ricardo Bartís y Mauricio Kartun.
En 1999 estrenó Finimondo, unipersonal de su autoría, que ha representado tanto en Mar del Plata como en Buenos Aires. En el 2004 se integró a la Compañía del Cirque du Soleil, para la cual creó dos rutinas cómicas para el show Quidam. También coordinó talleres de improvisación, clown y actuación y es coach de clowns para la compañía canadiense. Con el circo visitó más de 70 ciudades en unos 25 países. Otros de los espectáculos que escribió y dirigió son: El Susto, 1813; Celestyna, Desdemona. Una comedia y Pinocho.