Amigos son los amigos. Harry y Sally se conocen por casualidad cuando acaban de graduarse. De entrada, pueden hablar con total sinceridad, y eso los convierte automáticamente en amigos, unos amigos que por épocas casi no se verán, y en otras se frecuentarán seguido. En ese encuentro inaugural tiene lugar un diálogo entre ambos que plantea la tesis de Cuando Harry conoció a Sally (1989), una de las mejores y más recordadas comedias románticas de la década del 80, y de la historia del cine. Sally cree en la amistad entre hombre- mujer, pero Harry no. Lo explica así: "Quiero decir que… Y eso no es una artimaña de ningún tipo, forma o manera. Que los hombres y mujeres no pueden ser amigos, porque siempre se interpone la parte sexual..." Es con esta frase fatal que Harry crea una distancia que tomará varios años en romper.
Una comedia romántica transgresora. Si bien el género de la comedia romántica relata los obstáculos y avatares que deben atravesar los protagonistas hasta terminar juntos, Cuando Harry conoció a Sally tiene varias particularidades. Reconoce de manera explícita, tanto en el film como en declaraciones que han hecho el director Rob Reiner y la guionista Nora Ephron, ser deudora de dos grandes comedias románticas de Woody Allen: Annie Hall y Manhattan, las cuales también transgreden el género. La mayoría de estas películas el distanciamiento es generado por un malentendido o por terceros o circunstancias que parecen imposibles de resolver, que impide que los protagonistas se encuentren. Aquí no se utiliza ninguno de estos clichés: lo único que separa a Harry de Sally son sus propios miedos y diversas neurosis, que a través de los años y las escenas se ilustrarán con estupenda gracia. Y ese es otro rasgo interesante: la comedia se toma el tiempo necesario para unir a sus protagonistas.
El amor también es amistad. Harry y Sally tienen casi todo lo que les hace falta en la vida salvo un verdadero amor. No son conscientes de que mientras construyen una sólida amistad, van tejiendo a su vez el terreno fundamental de una relación profunda y definitiva. Esta es la historia de unos personajes que deben romper las barreras del miedo y el conformismo, y jugarse el uno por el otro. En el medio, también llegan a odiarse. Harry es el más reservado emocionalmente. Sally, en cambio, reconoce estar enamorada de él mucho antes, pero por no poner en riesgo la amistad no demuestra sus sentimientos hasta que la situación se les va de las manos.
La realidad interviene en la ficción I. La película debe una parte de su éxito a sus protagonistas, la denominada "reina de la comedia romántica", Meg Ryan, y al cómico Billy Crystal. La otra, les pertenece por entero a su director y a su guionista. Rob Reiner se inspiró en su propia historia para hacer el film. El personaje de Harry está basado en él, que atravesaba una depresión post divorcio. Casualmente, conoció en el set de la película a Michele Singer, quien fue desde entonces y hasta hoy, su esposa y madre de sus tres hijos. Quizás esa fue la razón por la que decidió cambiar el final de la película, ya que en el primer borrador Harry y Sally no terminaban juntos. Fue sólo más tarde que la guionista Nora Ephron - famosa entre otras por haber escrito clásicos del género con Meg Ryan como Sintonía de amor y Tienes un e-mail - y el director Rob Reiner decidieron que Harry y Sally permanecerían juntos.
La realidad interviene en la ficción II. Hubo más muestras de cómo lo real construye lo imaginado. Por ejemplo, los segmentos de parejas casadas que cuentan las historias de cómo se conocieron son historias reales que el director recopiló para la película. Por otro lado, se muestra a Harry leyendo Misery de Stephen King, cuya adaptación sería la próxima película dirigida por Reiner. Y en otro pasaje, el personaje que interpreta Carrie Fisher, amiga de Sally, sale del cine de ver Hannah y sus hermanas, blanqueando una vez más su deuda con el cine de Woody Allen.
El orgasmo más famoso (que no es un orgasmo). Ese día en que se conocen Harry y Sally y que abre el film, terminan comiendo juntos en un restaurant. Allí Harry se hace el superado y le cuenta que acaba de hacer gozar a una mujer con la que mantuvo relaciones sexuales. Sally se ríe, y sin advertirle, comienza a actuar como si estuviera teniendo un orgasmo para demostrarle que los hombres no son capaces de diferenciar uno real de uno falso. En este fragmento también la realidad se hizo presente. La escena fue filmada en Katz's Deli, un restaurante real en E. Houston Street de Nueva York, y la mujer mayor que cuando Sally termina su representación dice "¡Ordenaré lo mismo que ella!" es la madre de Reiner. Hoy, la mesa en la que todo sucedió tiene una placa conmemorativa y, según declaró el encargado del restaurant: "Llega gente de todo el mundo que pregunta como se rodó. Muchas mujeres recrean (la escena) en medio del restaurante, y a veces algunos hombres también". En 2013, el colectivo neoyorquino Improv Everywhere, conocido por organizar 'flashmob', repitió con un grupo de 20 mujeres el famoso momento orgásmico, sentadas frente a sus parejas en diferentes mesas del restaurant. Con lo que, en este caso, la ficción también terminó de meterse para siempre en la realidad.
